L'impianto urbanistico medioevale pressochè inalterato cinge il nucleo alto -Certaldo Alto- nel quale hanno sede le attività istituzionali. Rappresenta in Toscana uno degli insediamenti medioevali meglio conservati dal punto di vista urbanistico, architettonico e d'ambiente. Certaldo Bassa, o Borgo, svolge funzioni commerciali e residenziali. Originario di Certaldo, anche se non è certa la nascita, si riconobbe sempre Giovanni Boccaccio (1313-1375). Qui, come testimonia il suo epistolario, passò gli ultimi anni della sua vita. Ad una agricoltura ancora redditizia,specialmente nella produzione del vino, si affiancano industrie delle calzature e delle confezioni, del legno e industrie meccaniche.