Posto sulla sommità di una dorsale a breve distanza dalla Cassia, Castiglione d'Orcia è un piccolo centro prevalentemente agricolo e artigianale. Antico centro citato fin dai primi decenni dell'VIII secolo Castiglione d'Orcia fu inzialmente proprietà degli Aldobrandeschi, conteso dall'Abbazia di San Salvatore: divenuto poi libero Comune perse la propria autonomia a causa della conquista senese. L'attuale Castiglione, raccolta ai piedi della possente Rocca degli Aldobrandeschi, offre ancora al visitatore il suo aspetto medievale con angoli pittoreschi e caratteristici: la piazza principale dedicata al pittore Lorenzo di Pietro detto il Vecchietta (qui nato nel 1492) sulla quale si affaccia il Palazzo Comunale è interamente ricoperta da una pavimentazione realizzata con ciottoli di fiume suddivisi geometricamente da riquadrature in mattoni.